声：津野田なるみ
きらめき高校理事長の孫で、大金持ちである伊集院家の跡取り。女子生徒の人気を集める主人公のライバル的存在（ただし攻略上の障害にはならない）。自己顕示欲が強く、主人公に対して様々な嫌味や自慢話を言っては去っていく。毎年クリスマスには自宅で盛大なクリスマスパーティーが開かれる。また、バレンタインデーでは毎年女の子たちからトラックいっぱいのチョコレートをもらい、わざわざ主人公に見せつけて自慢する。 女性ながら男装をしているのは「伊集院家の女の子は、家の外では男の子として生活しなければならない」という伊集院家のしきたりによるもので、家の外では男として生活をしている。表向きは主人公に横柄な態度を取っていたが、その真意は「あえて嫌われることによって、主人公への異性としての想いを断ち切るため」であった。 この事実を他人に知られることを恐れており、この秘密を知った人間は容赦なく記憶を抹消される（古式ゆかりのみ例外。下記参照）。 男装時と本来の姿である女性時の状態とでは、声が全く別人のように異なる。 卒業後は帝王学を学ぶためにアメリカへ留学する。 『2』に登場するメイはレイの妹という設定だが、メイは上記のしきたりを踏襲していない。ただし、『1』の本編では「レイは伊集院家の一人娘」と設定されている。また、『ときめきメモリアル2 Substories 〜Leaping School Festival〜』では、メイの兄として特別ゲストで登場した。 15年後の設定の続編『4』では登場しないものの、舞台が本作と同じきらめき高校のため、苗字や存在が確認できる[10]。また、祖父に代わってきらめき高校の理事長を務めているらしい[11]。さらに体育祭の記録レコードに彼女の名前がある。 ラジオドラマやドラマシリーズでは、古式の父親と伊集院家がかつて共同できらめき市の都市開発に関わった縁で、古式ゆかりとは幼馴染の関係にある。きらめき高校の全校生徒の中で唯一「レイは女性である」という秘密を知っている人物であり、彼女にだけは頭が上がらない。 ドラマシリーズ・ラジオドラマ・小説版では主人公に嫌味を言いつつも試練を与えたり、一般人ではできない事をすることで遠回しに恋を応援するなど、重要な役割を果たしている。 ラジオドラマでは、主人公の高見公人に想いを寄せていた描写があったものの、本人にそれを告げることもなく自身の正体を明かすことすらなかった。 小説版では紐緒結奈に実験台にされたり、好雄が提案した企画の資金を出す「サイフ」として利用されるなど、ギャグキャラクター扱いされている。 2021年にふたまん＋編集部が30〜40代の男性200名を対象にした「見た目がかわいいと思うキャラクター」アンケートにおいて8位となった